По преданию, этот древний почитаемый образ был дан преподобным Сергием Радонежским в благословение своему ученику Савве, второму игумену Стромынского монастыря. Долгое время икона являлась местночтимой, но после случая исцеления с ее помощью в 1841 году от недуга восемнадцатилетней девушки, была широко прославлена и внесена в общецерковное почитание.

Вот как описывает местный благочинный в своем докладе Московскому митрополиту Филарету чудотворную Кипрскую (Стромынскую) икону Божией Матери: «1) Икона Кипрская Божией Матери в Успенской села Стромыни церкви мерою вышины 1 аршин и 4 вершка, а в ширину 1 аршин и 2 вершка. Божия Матерь изображена в короне, сидящей на троне; вверху около Нее по сторонам ангелы, с каждой стороны по одному, в венцах с ветвями; внизу коленопреклоненные – с одной стороны священномученик Антипа, с другой – мученица Фотиния; 2) о происхождении сей иконы ничего не известно. По описям церковным она значилась в 1783 году в упраздненной деревянной Николаевской церкви, за левым клиросом, а в 1823 году на горнем месте в Сергиевском приделе оной церкви. Когда в 1829 году Николаевская деревянная церковь была разобрана, тогда Кипрская икона Божией Матери поставлена на паперти новоустроенной каменной церкви над входными дверями; 3) на иконе, неизвестно отчего, под глазом на левой стороне малое повреждение лика; 4) икона поставлена в придельном святителя Николая храме, за левым клиросом, в приличном месте». Чудотворный образ был украшен богатой (серебро с позолотой) ризой.