По­яв­ле­нию этой ико­ны пред­ше­ство­ва­ло необыч­ное про­ис­ше­ствие, про­изо­шед­шее в 1878 го­ду в Туль­ской гу­бер­нии. Некий от­став­ной сол­дат был одер­жим стра­стью к пьян­ству. Он про­пи­вал все, что у него бы­ло, и вско­ре стал ни­щен­ство­вать. От зло­упо­треб­ле­ния ал­ко­го­лем у него от­ня­лись но­ги, но это не оста­но­ви­ло его и он про­дол­жал пить. Как-то во сне быв­ший сол­дат, а ныне кре­стья­нин, уви­дел стар­ца, ко­то­рый при­ка­зал ему ид­ти в го­род Сер­пу­хов в мо­на­стырь Вла­ды­чи­цы Бо­го­ро­ди­цы, где на­хо­ди­лась ико­на Бо­жи­ей Ма­те­ри «Неупи­ва­е­мая Ча­ша», и от­слу­жить пе­ред ней мо­ле­бен. Не имея ни гро­ша, с от­няв­ши­ми­ся но­га­ми, кре­стья­нин не мог от­пра­вить­ся в путь. Но свя­той ста­рец во вто­рой и тре­тий раз явил­ся ему и гроз­но по­ве­лел ис­пол­нить ска­зан­ное. На чет­ве­рень­ках от­пра­вил­ся от­став­ной сол­дат в Сер­пу­хов. В од­ном из се­ле­ний, ко­то­рые ле­жа­ли на пу­ти, он оста­но­вил­ся для от­ды­ха. Чтобы об­лег­чить боль и стра­да­ния пут­ни­ку, ста­руш­ка-хо­зяй­ка рас­тер­ла ему но­ги и уло­жи­ла на печь. На сле­ду­ю­щий день сол­да­ту по­лег­ча­ло, но хо­зяй­ка оста­ви­ла его еще на од­ну ночь, сно­ва рас­те­рев ему боль­ные но­ги. Опи­ра­ясь на две, а по­том и на од­ну пал­ку, кре­стья­нин по­ти­хонь­ку до­шел до Сер­пу­хо­ва.

Во Вла­дыч­нем мо­на­сты­ре он рас­ска­зал о сво­их див­ных сно­ви­де­ни­ях и по­про­сил от­слу­жить мо­ле­бен пе­ред ико­ной Бо­жи­ей Ма­те­ри «Неупи­ва­е­мая Ча­ша». Но его прось­ба при­ве­ла в за­ме­ша­тель­ство на­сель­ниц мо­на­сты­ря: ни­кто в оби­те­ли не знал та­кой ико­ны. Лишь через неко­то­рое вре­мя они на­шли икон­ку, ви­сев­шую в про­хо­де из хра­ма в риз­ни­цу. На обо­рот­ной сто­роне ее бы­ла над­пись «Неупи­ва­е­мая Ча­ша»... В ли­ке же уче­ни­ка свя­ти­те­ля Алек­сия – пре­по­доб­но­го Вар­ла­а­ма – кре­стья­нин сра­зу же узнал явив­ше­го­ся ему во сне свя­то­го стар­ца. До­мой из Сер­пу­хо­ва от­став­ной сол­дат воз­вра­тил­ся уже сво­бод­ным от сво­ей па­губ­ной стра­сти.

Весть о чу­до­твор­ной иконе быст­ро рас­про­стра­ни­лась по всей Рос­сии. Лю­ди, стра­дав­шие от пьян­ства, их род­ные и близ­кие спе­ши­ли воз­не­сти мо­лит­вы к Пре­свя­той Бо­го­ро­ди­це об ис­це­ле­нии от неду­га, мно­гие при­хо­ди­ли уже по­сле, чтобы воз­бла­го­да­рить Вла­ды­чи­цу за Ее ве­ли­кую ми­лость.

Чу­до­твор­ная ико­на «Неупи­ва­е­мая Ча­ша» на­хо­ди­лась во Вла­дыч­нем мо­на­сты­ре до 1919 го­да, а по­сле его за­кры­тия – в со­бо­ре Ни­ко­лы Бе­ло­го на Ка­луж­ской ули­це. Даль­ней­шая судь­ба ико­ны неиз­вест­на.

В 1993 го­ду в Сер­пу­хов­ском Вы­соц­ком муж­ском мо­на­сты­ре, а в 1995 – в воз­рож­ден­ном Вла­дыч­нем мо­на­сты­ре бы­ли сде­ла­ны спис­ки чу­до­твор­ной ико­ны, при этом бы­ли со­хра­не­ны все про­пор­ции и ака­де­ми­че­ский стиль, ха­рак­тер­ный для под­лин­ни­ка. Все это по­слу­жи­ло на­ча­лом воз­рож­де­ния по­чи­та­ния чу­до­твор­ной ико­ны по­сле дол­гих лет бо­го­бор­че­ства.

По­кло­нить­ся иконе Бо­жи­ей Ма­те­ри «Неупи­ва­е­мая Ча­ша» едут со всех угол­ков Рос­сии и дру­гих стран. Сла­вит­ся чу­до­твор­ная ико­на ско­рым ис­це­ле­ни­ем страж­ду­щих от неду­гов нар­ко­ма­нии, ал­ко­го­лиз­ма и ку­ре­ния. За­ме­че­но, что ико­на не толь­ко ис­це­ля­ет, но и по­мо­га­ет из­ме­нить об­раз жиз­ни че­ло­ве­ка, при­во­дит его к осо­зна­нию сво­их гре­хов, по­ка­я­нию, воз­вра­ща­ет к бла­го­че­сти­вой жиз­ни.

К со­жа­ле­нию, точ­но не из­ве­стен тот день, в ко­то­рый ико­на бы­ла яв­ле­на. В XIX ве­ке празд­но­ва­ние в честь ико­ны «Неупи­ва­е­мая Ча­ша» со­вер­ша­лось 27 но­яб­ря – в один день с ико­ной Бо­жи­ей Ма­те­ри «Зна­ме­ние», так как обе эти ико­ны схо­жи по ико­но­гра­фии.

В кон­це XX ве­ка, по­сле вос­ста­нов­ле­ния по­чи­та­ния ико­ны «Неупи­ва­е­мая Ча­ша», ее празд­но­ва­ние бы­ло при­уро­че­но ко дню пре­став­ле­ния пре­по­доб­но­го Вар­ла­а­ма Сер­пу­хов­ско­го – 5 мая, так как яв­ле­ние чу­до­твор­ной ико­ны про­изо­шло через пред­ста­тель­ство это­го свя­то­го. В 1997 го­ду по бла­го­сло­ве­нию Свя­тей­ше­го Пат­ри­ар­ха Алек­сия II бы­ло уста­нов­ле­но со­вер­шать об­ще­цер­ков­ное празд­но­ва­ние иконе Бо­жи­ей Ма­те­ри «Неупи­ва­е­мая Ча­ша» 5 мая.