Вскоре Стефан оставил своего брата и стал настоятелем Богоявленс-кого монастыря в Москве и духовником великого князя. Варфоломей же, постриженный в монашестве с именем Сергий, около двух лет подвизался один в лесу. Нельзя и представить, сколько искушений перенес в это время юный монах, но терпение и молитва преодолели все трудности и диавольские напасти. Мимо келии преподобного Сергия целыми стаями пробегали волки, приходили и медведи, но ни один из них не причинял ему вреда. Однажды святой пустынник дал хлеба пришедшему к его келье медведю, и с тех пор зверь стал постоянно навещать преподобного Сергия, который делил с ним свой последний кусок хлеба.
Как ни старался святой Сергий скрывать свои подвиги, слава о них распространилась и привлекла к нему других иноков, желавших спасаться под его руководством. Они стали просить Сергия принять сан священника и игумена. Сергий долгое время не соглашался, но видя в их неотступной просьбе призвание свыше, сказал: «Желал бы лучше повиноваться, чем начальствовать, но страшусь суда Божия и предаю себя в волю Господню». Это было в 1354 г., когда святитель Алексей вступил на кафедру московского митрополита.
Жизнь и труды преподобного Сергия в истории русского монашества имеют особое значение, потому что он положил начало жизни пустынников, устроив вне города обитель с общиножитием. Устроенная на новых началах обитель Святой Троицы сначала во всем терпела крайнюю скудость; ризы были из простой крашенины, священные сосуды были деревянные, в храме вместо свечей светила лучина, но подвижники горели усердием. Святой Сергий подавал братии пример строжайшего воздержания, глубочайшего смирения и непоколебимого упования на помощь Божию. В трудах и подвигах он шел первым, а братия следовала за ним.
Однажды в обители совсем истощился запас хлеба. Сам игумен, чтобы заработать несколько кусков хлеба, собственноручно построил сени в келье одного брата. Но в час крайней нужды, по молитвам братии неожиданно подавалась обители щедрая помощь. Через несколько лет после основания обители около нее стали селиться крестьяне. Невдалеке от нее шла большая дорога к Москве и на север, благодаря чему средства обители стали возрастать, и она по примеру Киево-Печерской Лавры стала щедро раздавать милостыню и принимать на свое попечение больных и странников.
Слух о святом Сергии достиг Константинополя, и патриарх Филофей прислал ему свое благословение и грамоту, которой утверждались новые порядки пустынного общиножития, заведенные основателем Свято-Троицкой обители. Митрополит Алексей любил преподобного Сергия, как друга, поручил ему примирять враждовавших князей, возлагал на него важные полномочия и готовил себе в преемники. Но Сергий отказался от этого избрания.
Однажды митрополит Алексей хотел возложить на него золотой крест в награду за труды, но Сергий сказал: «От юности своей я не носил на себе золото, в старости же тем более хочу пребыть в нищете» — и решительно отклонил от себя эту почесть.
Великий князь Димитрий Иванович, прозванный Донским, чтил преподобного Сергия, как отца, и просил у него благословения на борьбу с татарским ханом Мамаем. «Иди, иди смело, князь, и надейся на помощь Божию», — сказал ему святой старец и дал ему в сподвижники двух своих иноков: Пересвета и Ослябю, которые пали героями в Куликовской битве.
Еще при жизни преподобный Сергий совершал чудеса и удостаивался великих откровений. Один раз явилась ему в дивном величии Матерь Божия с апостолами Петром и Иоанном и обещала покровительство его обители. В другой раз он видел необыкновенный свет и множество птиц, оглашавших воздух благозвучным пением, и получил откровение, что множество иноков соберется в его обители. Через 30 лет после его блаженной кончины (25 сентября 1392 г.) открылись его святые мощи.
