По вы­здо­ров­ле­нии он не за­был сво­е­го обе­та, но несколь­ко лет от­кла­ды­вал его ис­пол­не­ние, «жал­ся», по его вы­ра­же­нию. Од­на­ко со­весть не да­ва­ла ему по­коя. И чем боль­ше про­хо­ди­ло вре­ме­ни, тем му­чи­тель­нее ста­но­ви­лись уко­ры со­ве­сти. Пе­ри­о­ды без­за­бот­но­го ве­се­лья и бес­печ­но­сти сме­ня­лись пе­ри­о­да­ми острой тос­ки и гру­сти, уси­лен­ной мо­лит­вы и слез. Од­на­жды, бу­дучи уже в Ли­пец­ке, гу­ляя в со­сед­нем ле­су, он, стоя на бе­ре­гу ру­чья, яв­ствен­но рас­слы­шал в его жур­ча­нье сло­ва: «Хва­ли­те Бо­га, лю­би­те Бо­га...»

До­ма, уеди­ня­ясь от лю­бо­пыт­ных взо­ров, он пла­мен­но мо­лил­ся Бо­жи­ей Ма­те­ри про­све­тить его ум и на­пра­вить его во­лю. Во­об­ще он не об­ла­дал на­стой­чи­вою во­лею и уже в ста­ро­сти го­во­рил сво­им ду­хов­ным де­тям: «Вы долж­ны слу­шать­ся ме­ня с пер­во­го сло­ва. Я – че­ло­век уступ­чи­вый. Ес­ли бу­де­те спо­рить со мною, я мо­гу усту­пить вам, но это не бу­дет вам на поль­зу». Из­не­мо­гая от сво­ей нере­ши­мо­сти, Алек­сандр Ми­хай­ло­вич от­пра­вил­ся за со­ве­том к про­жи­вав­ше­му в той мест­но­сти из­вест­но­му по­движ­ни­ку Ила­ри­о­ну. «Иди в Оп­ти­ну, – ска­зал ему ста­рец, – и бу­дешь опы­тен». Грен­ков по­слу­шал­ся. Осе­нью 1839 го­да он при­был в Оп­ти­ну Пу­стынь, где был лас­ко­во при­нят стар­цем Львом.

Вско­ре он при­нял по­стриг и был на­ре­чен Ам­вро­си­ем, в па­мять свя­ти­те­ля Ме­дио­лан­ско­го, за­тем был ру­ко­по­ло­жен в иеро­дья­ко­на и позд­нее – во иеро­мо­на­ха. Ко­гда отец Ма­ка­рий на­чал свое де­ло из­да­тель­ства, о. Ам­вро­сий, окон­чив­ший се­ми­на­рию и зна­ко­мый с древни­ми и но­вы­ми язы­ка­ми (он знал пять язы­ков), был од­ним из его бли­жай­ших по­мощ­ни­ков. Ско­ро по­сле сво­е­го ру­ко­по­ло­же­ния он за­бо­лел. Бо­лезнь бы­ла на­столь­ко тя­же­ла и про­дол­жи­тель­на, что на­все­гда по­до­рва­ла здо­ро­вье от­ца Ам­вро­сия и по­чти при­ко­ва­ла его к по­сте­ли. Вслед­ствие сво­е­го бо­лез­нен­но­го со­сто­я­ния он до са­мой сво­ей кон­чи­ны не мог со­вер­шать ли­тур­гии и участ­во­вать в длин­ных мо­на­стыр­ских бо­го­слу­же­ни­ях.

По­стиг­шая о. Ам­вро­сия тя­же­лая бо­лезнь име­ла для него несо­мнен­но про­ви­ден­ци­аль­ное зна­че­ние. Она уме­ри­ла его жи­вой ха­рак­тер, предо­хра­ни­ла его, быть мо­жет, от раз­ви­тия в нем са­мо­мне­ния и за­ста­ви­ла его глуб­же вой­ти в се­бя, луч­ше по­нять и са­мо­го се­бя, и че­ло­ве­че­скую при­ро­ду. Неда­ром же впо­след­ствии о. Ам­вро­сий го­во­рил: «Мо­на­ху по­лез­но бо­леть. И в бо­лез­ни не на­до ле­чить­ся, а толь­ко под­ле­чи­вать­ся!» По­мо­гая стар­цу Ма­ка­рию в из­да­тель­ской де­я­тель­но­сти, о. Ам­вро­сий и по­сле его кон­чи­ны про­дол­жал за­ни­мать­ся этою де­я­тель­но­стью. Под его ру­ко­вод­ством бы­ли из­да­ны: «Ле­стви­ца» преп. Иоан­на Ле­ствич­ни­ка, пись­ма и жиз­не­опи­са­ние о. Ма­ка­рия и дру­гие кни­ги. Но не из­да­тель­ская де­я­тель­ность бы­ла сре­до­то­чи­ем стар­че­ских тру­дов о. Ам­вро­сия. Его ду­ша ис­ка­ла жи­во­го, лич­но­го об­ще­ния с людь­ми, и он ско­ро стал при­об­ре­тать сла­ву опыт­но­го на­став­ни­ка и ру­ко­во­ди­те­ля в де­лах не толь­ко ду­хов­ной, но и прак­ти­че­ской жиз­ни. Он об­ла­дал необык­но­вен­но жи­вым, ост­рым, на­блю­да­тель­ным и про­ни­ца­тель­ным умом, про­свет­лен­ным и углуб­лен­ным по­сто­ян­ною со­сре­до­то­чен­ною мо­лит­вою, вни­ма­ни­ем к се­бе и зна­ни­ем по­движ­ни­че­ской ли­те­ра­ту­ры. По бла­го­да­ти Бо­жи­ей его про­ни­ца­тель­ность пе­ре­хо­ди­ла в про­зор­ли­вость. Он глу­бо­ко про­ни­кал в ду­шу сво­е­го со­бе­сед­ни­ка и чи­тал в ней, как в рас­кры­той кни­ге, не нуж­да­ясь в его при­зна­ни­ях. Ли­цо его, кре­стья­ни­на-ве­ли­ко­рос­са, с вы­да­ю­щи­ми­ся ску­ла­ми и с се­дой бо­ро­дой, све­ти­лось ум­ны­ми и жи­вы­ми гла­за­ми. Со все­ми ка­че­ства­ми сво­ей бо­га­то ода­рен­ной ду­ши о. Ам­вро­сий, несмот­ря на свою по­сто­ян­ную бо­лезнь и хи­лость, со­еди­нял неис­ся­ка­е­мую жиз­не­ра­дост­ность и умел да­вать свои на­став­ле­ния в та­кой про­стой и шут­ли­вой фор­ме, что они лег­ко и на­все­гда за­по­ми­на­лись каж­дым слу­ша­ю­щим. Ко­гда это бы­ло необ­хо­ди­мо, он умел быть взыс­ка­тель­ным, стро­гим и тре­бо­ва­тель­ным, при­ме­няя «на­став­ле­ние» пал­кой или же на­кла­ды­вая на на­ка­зу­е­мо­го епи­ти­мью. Ста­рец не де­лал ни­ка­ко­го раз­ли­чия меж­ду людь­ми. Каж­дый имел к нему до­ступ и мог го­во­рить с ним: пе­тер­бург­ский се­на­тор и ста­рая кре­стьян­ка, про­фес­сор уни­вер­си­те­та и сто­лич­ная мод­ни­ца, Со­ло­вьев и До­сто­ев­ский, Леон­тьев и Тол­стой.

С ка­ки­ми толь­ко прось­ба­ми, жа­ло­ба­ми, с ка­ки­ми толь­ко сво­и­ми го­ре­стя­ми и нуж­да­ми ни при­хо­ди­ли к стар­цу лю­ди! При­хо­дит к нему мо­ло­дой свя­щен­ник, год то­му на­зад на­зна­чен­ный, по соб­ствен­но­му же­ла­нию, на са­мый по­след­ний при­ход в епар­хии. Не вы­дер­жал он ску­до­сти сво­е­го при­ход­ско­го су­ще­ство­ва­ния и при­шел к стар­цу про­сить бла­го­сло­ве­ния на пе­ре­ме­ну ме­ста. Уви­дев его из­да­ли, ста­рец за­кри­чал: «Иди на­зад, отец! Он один, а вас двое!» Свя­щен­ник, недо­уме­вая, спро­сил стар­ца, что зна­чат его сло­ва. Ста­рец от­ве­тил: «Да ведь дья­вол, ко­то­рый те­бя ис­ку­ша­ет, один, а у те­бя по­мощ­ник – Бог! Иди на­зад и не бой­ся ни­че­го; греш­но ухо­дить с при­хо­да! Слу­жи каж­дый день ли­тур­гию, и все бу­дет хо­ро­шо!» Об­ра­до­ван­ный свя­щен­ник вос­пря­нул ду­хом и, вер­нув­шись на свой при­ход, тер­пе­ли­во по­вел там свою пас­тыр­скую ра­бо­ту и через мно­го лет про­сла­вил­ся как вто­рой ста­рец Ам­вро­сий.

Тол­стой по­сле бе­се­ды с о. Ам­вро­си­ем ра­дост­но ска­зал: «Этот о. Ам­вро­сий со­всем свя­той че­ло­век. По­го­во­рил с ним, и как-то лег­ко и от­рад­но ста­ло у ме­ня на ду­ше. Вот ко­гда с та­ким че­ло­ве­ком го­во­ришь, то чув­ству­ешь бли­зость Бо­га».

Дру­гой пи­са­тель, Ев­ге­ний По­го­жев (По­се­ля­нин) го­во­рил: «Ме­ня по­ра­зи­ла его свя­тость и та непо­сти­жи­мая без­дна люб­ви, ко­то­рые бы­ли в нем. И я, смот­ря на него, стал по­ни­мать, что зна­че­ние стар­цев – бла­го­слов­лять и одоб­рять жизнь и по­сы­ла­е­мые Бо­гом ра­до­сти, учить лю­дей жить счаст­ли­во и по­мо­гать им нести вы­па­да­ю­щие на их до­лю тя­го­сти, в чем бы они ни со­сто­я­ли». В. Ро­за­нов пи­сал: «Бла­го­де­я­ние от него льет­ся ду­хов­ное, да, на­ко­нец, и физи­че­ское. Все под­ни­ма­ют­ся ду­хом, толь­ко взи­рая на него... Са­мые прин­ци­пи­аль­ные лю­ди по­се­ща­ли его (о. Ам­вро­сия), и ни­кто не ска­зал ни­че­го от­ри­ца­тель­но­го. Зо­ло­то про­шло через огонь скеп­ти­циз­ма и не по­туск­не­ло».

В стар­це в очень силь­ной сте­пе­ни бы­ла од­на рус­ская чер­та: он лю­бил что-ни­будь устро­ить, что-ни­будь со­здать. Он ча­сто на­учал дру­гих пред­при­нять ка­кое-ни­будь де­ло, и, ко­гда к нему при­хо­ди­ли са­ми за бла­го­сло­ве­ни­ем на по­доб­ную вещь част­ные лю­ди, он с го­ряч­но­стью при­ни­мал­ся об­суж­дать и да­вал не толь­ко бла­го­сло­ве­ние, но и доб­рый со­вет. Оста­ет­ся со­вер­шен­но непо­сти­жи­мым, от­ку­да брал отец Ам­вро­сий те глу­бо­чай­шие све­де­ния по всем от­рас­лям че­ло­ве­че­ско­го тру­да, ко­то­рые в нем бы­ли.

Внеш­няя жизнь стар­ца в Оп­тин­ском ски­ту про­те­ка­ла сле­ду­ю­щим об­ра­зом. День его на­чи­нал­ся ча­са в че­ты­ре-пять утра. В это вре­мя он звал к се­бе ке­лей­ни­ков, и чи­та­лось утрен­нее пра­ви­ло. Оно про­дол­жа­лось бо­лее двух ча­сов, по­сле че­го ке­лей­ни­ки ухо­ди­ли, а ста­рец, остав­шись один, пре­да­вал­ся мо­лит­ве и го­то­вил­ся к сво­е­му ве­ли­ко­му днев­но­му слу­же­нию. С де­вя­ти ча­сов на­чи­нал­ся при­ем: спер­ва мо­на­ше­ству­ю­щих, за­тем ми­рян. При­ем длил­ся до обе­да. Ча­са в два ему при­но­си­ли скуд­ную еду, по­сле ко­то­рой он час-пол­то­ра оста­вал­ся один. За­тем чи­та­лась ве­чер­ня, и до но­чи воз­об­нов­лял­ся при­ем. Ча­сов в 11 со­вер­ша­лось длин­ное ве­чер­нее пра­ви­ло, и не рань­ше по­лу­но­чи ста­рец оста­вал­ся, на­ко­нец, один. Отец Ам­вро­сий не лю­бил мо­лить­ся на ви­ду. Ке­лей­ник, чи­тав­ший пра­ви­ло, дол­жен был сто­ять в дру­гой ком­на­те. Од­на­жды, один мо­нах на­ру­шил за­пре­ще­ние и во­шел в кел­лию стар­ца: он уви­дел его си­дя­щим на по­сте­ли с гла­за­ми, устрем­лен­ны­ми в небо, и ли­цом, оси­ян­ным ра­до­стью.

Так в те­че­ние бо­лее трид­ца­ти лет, изо дня в день ста­рец Ам­вро­сий со­вер­шал свой по­двиг. В по­след­ние де­сять лет сво­ей жиз­ни он взял на се­бя еще од­ну за­бо­ту: ос­но­ва­ние и устрой­ство жен­ской оби­те­ли в Ша­мор­дине, в 12 вер­стах от Оп­ти­ны, где, кро­ме 1000 мо­на­хинь, име­лись еще при­ют и шко­ла для де­во­чек, бо­га­дель­ня для ста­рух и боль­ни­ца. Эта но­вая де­я­тель­ность бы­ла для стар­ца не толь­ко лиш­ней ма­те­ри­аль­ной за­бо­той, но и кре­стом, воз­ло­жен­ным на него Про­ви­де­ни­ем и за­кон­чив­шим его по­движ­ни­че­скую жизнь.

1891 год был по­след­ним в зем­ной жиз­ни стар­ца. Все ле­то это­го го­да он про­вел в Ша­мор­дин­ской оби­те­ли, как бы спе­ша за­кон­чить и устро­ить там все неза­кон­чен­ное. Шли спеш­ные ра­бо­ты, но­вая на­сто­я­тель­ни­ца нуж­да­лась в ру­ко­вод­стве и ука­за­ни­ях. Ста­рец, по­ви­ну­ясь рас­по­ря­же­ни­ям кон­си­сто­рии, неод­но­крат­но на­зна­чал дни сво­е­го отъ­ез­да, но ухуд­ше­ние здо­ро­вья, на­сту­пав­шая сла­бость – след­ствие его хро­ни­че­ской бо­лез­ни – за­став­ля­ли его от­кла­ды­вать свой отъ­езд. Так про­тя­ну­лось де­ло до осе­ни. Вдруг при­шло из­ве­стие, что сам прео­свя­щен­ный, недо­воль­ный мед­ли­тель­но­стью стар­ца, со­би­ра­ет­ся при­е­хать в Ша­мор­ди­но и увез­ти его. Тем вре­ме­нем ста­рец Ам­вро­сий сла­бел с каж­дым днем. И вот – ед­ва прео­свя­щен­ный успел про­ехать по­ло­ви­ну пу­ти до Ша­мор­ди­на и оста­но­вил­ся но­че­вать в Пе­ре­мышль­ском мо­на­сты­ре, как ему по­да­ли те­ле­грам­му, из­ве­ща­ю­щую его о кон­чине стар­ца. Прео­свя­щен­ный из­ме­нил­ся в ли­це и сму­щен­но ска­зал: «Что же это зна­чит?» Был ве­чер 10 (22) ок­тяб­ря. Прео­свя­щен­но­му со­ве­то­ва­ли на дру­гой день вер­нуть­ся в Ка­лу­гу, но он от­ве­тил: «Нет, ве­ро­ят­но, та­ко­ва уж во­ля Бо­жия! Про­стых иеро­мо­на­хов ар­хи­ереи не от­пе­ва­ют, но это осо­бен­ный иеро­мо­нах – я хо­чу сам со­вер­шить от­пе­ва­ние стар­ца».

Бы­ло ре­ше­но пе­ре­вез­ти его в Оп­ти­ну пу­стынь, где про­вел он свою жизнь и где по­ко­и­лись его ду­хов­ные ру­ко­во­ди­те­ли – стар­цы Лев и Ма­ка­рий. На мра­мор­ном над­гро­бии вы­гра­ви­ро­ва­ны сло­ва апо­сто­ла Пав­ла: «Бых немощ­ным, яко немо­щен, да немощ­ныя при­об­ря­щу. Всем бых вся, да вся­ко некия спа­су» (1Кор.9:22). Сло­ва эти точ­но вы­ра­жа­ют смысл жиз­нен­но­го по­дви­га стар­ца.