По при­ме­ру сво­е­го от­ца Фе­о­дор на­чал во­ен­ную служ­бу, и его ожи­да­ло бле­стя­щее бу­ду­щее, но серд­це его не ле­жа­ло к бла­гам ми­ра. Про­тив обы­чая вре­ме­ни он мед­лил же­нить­ся до 30-лет­не­го воз­рас­та. Один раз в церк­ви, в вос­крес­ный день, силь­но по­дей­ство­ва­ли на него сло­ва Спа­си­те­ля: «Ни­кто не мо­жет слу­жить двум гос­по­дам, ибо или од­но­го бу­дет нена­ви­деть, а дру­го­го лю­бить, или од­но­му станет усерд­ство­вать, а о дру­гом нера­деть» (Мф.4:24). Услы­шав в них свое при­зва­ние к ино­че­ству, он тай­но от всех, в одеж­де про­сто­лю­ди­на, оста­вил Моск­ву и на­пра­вил­ся в Со­ло­вец­кую оби­тель. Здесь в те­че­нии де­вя­ти лет он без­ро­пот­но нес тяж­кие тру­ды по­слуш­ни­ка, ра­бо­тал, как про­стой се­ля­нин, то на ого­ро­де, то в куз­ни­це и пе­карне. На­ко­нец, по об­ще­му же­ла­нию бра­тии, был по­став­лен в пре­сви­те­ра и игу­ме­на.

В этом сане он рев­ност­но за­бо­тил­ся о бла­го­со­сто­я­нии оби­те­ли в ма­те­ри­аль­ном, а боль­ше – в нрав­ствен­ном от­но­ше­нии. Он со­еди­нил озе­ра ка­на­ла­ми и осу­шил бо­лот­ные ме­ста для се­но­ко­сов, про­вел до­ро­ги в ме­стах преж­де непро­хо­ди­мых, за­вел скот­ный двор, улуч­шил со­ля­ные вар­ни­цы, воз­двиг два ве­ли­че­ствен­ных со­бо­ра – Успен­ский и Пре­об­ра­жен­ский, и дру­гие хра­мы, устро­ил боль­ни­цу, учре­дил ски­ты и пу­сты­ни для же­ла­ю­щих без­мол­вия и сам по вре­ме­нам уда­лял­ся в од­но уеди­нен­ное ме­сто, из­вест­ное в до­ре­во­лю­ци­он­ное вре­мя под име­нем Филип­по­вой пу­сты­ни. Он на­пи­сал для бра­тии но­вый устав, в ко­то­ром на­чер­тал об­раз тру­до­лю­би­вой жиз­ни, за­пре­ща­ю­щий празд­ность.

Игу­ме­на Филип­па вы­зва­ли в Моск­ву для ду­хов­но­го со­ве­та, где при пер­вом же сви­да­нии с ца­рем он узнал, что для него на­зна­че­на ка­фед­ра мит­ро­по­ли­та. Со сле­за­ми он умо­лял Иоан­на: «Не раз­лу­чай ме­ня с мо­ей пу­сты­ней; не вру­чай ма­лой ла­дье бре­ме­ни ве­ли­ко­го». Иоанн был непре­кло­нен и по­ру­чил ар­хи­ере­ям и бо­ярам убе­дить Филип­па к при­ня­тию мит­ро­по­лии. Филипп со­гла­сил­ся, но тре­бо­вал уни­что­же­ния оприч­ни­ны. Ар­хи­ереи и бо­яре уго­ва­ри­ва­ли Филип­па не на­ста­и­вать уси­лен­но на этом тре­бо­ва­нии из ува­же­ния к са­мо­дер­жа­вию ца­ря и сми­рен­но при­нять сан. Филипп усту­пил во­ле ца­ря, ви­дя в ней Бо­жие из­бра­ние.

В пер­вое вре­мя свя­ти­тель­ства Филип­па (1567–1568 гг.) утих­ли ужа­сы оприч­ни­ны, но так бы­ло недол­го. Опять на­ча­лись гра­бе­жи и убий­ства мир­ных граж­дан. Филипп несколь­ко раз в уеди­нен­ных бе­се­дах с ца­рем ста­рал­ся вра­зу­мить его, но ви­дя, что убеж­де­ния по­мо­га­ют, ре­шил­ся дей­ство­вать от­кры­то.

21 мар­та (1568 г.), в Кре­сто­по­клон­ную Неде­лю, пе­ред на­ча­лом ли­тур­гии мит­ро­по­лит сто­ял на воз­вы­ше­нии по­сре­ди хра­ма. Вдруг в цер­ковь вхо­дит Иоанн с тол­пой оприч­ни­ков. Все они и сам царь бы­ли в вы­со­ких чер­ных шлы­ках, в чер­ных ря­сах, из-под ко­то­рых бле­сте­ли но­жи и кин­жа­лы. Иоанн по­до­шел к свя­ти­те­лю со сто­ро­ны и три ра­за на­кло­нял свою го­ло­ву для бла­го­сло­ве­ния. Мит­ро­по­лит сто­ял непо­движ­но, устре­мив свой взор на ико­ну Спа­си­те­ля. На­ко­нец бо­яре ска­за­ли: «Вла­ды­ка свя­тый! Царь тре­бу­ет тво­е­го бла­го­сло­ве­ния». Свя­ти­тель обер­нул­ся к Иоан­ну, как бы не узна­вая его, и ска­зал: «В этой одеж­де стран­ной я не узнаю ца­ря пра­во­слав­но­го, не узнаю его и в де­лах цар­ства. Бла­го­че­сти­вый, ко­му по­рев­но­вал ты, ис­ка­зив та­ким об­ра­зом твое бла­го­ле­пие? С тех пор, как све­тит солн­це на небе, не слы­ха­но, чтобы бла­го­че­сти­вые ца­ри воз­му­ща­ли соб­ствен­ную дер­жа­ву... У та­тар и языч­ни­ков есть за­кон и прав­да, а у нас их нет. Мы, го­су­дарь, Бо­гу при­но­сим бес­кров­ную жерт­ву, а за ал­та­рем льет­ся невин­ная кровь хри­сти­ан. Не скорб­лю о тех, ко­то­рые, про­ли­вая свою невин­ную кровь, спо­доб­ля­ют­ся до­ли свя­тых му­че­ни­ков; о тво­ей бед­ной ду­ше стра­даю. Хо­тя и об­ра­зом Бо­жи­им по­чтен ты, од­на­ко ж, смерт­ный че­ло­век, и Гос­подь взы­щет все от ру­ки тво­ей».

Иоанн ки­пел гне­вом, шеп­тал угро­зы, сту­чал жез­лом о пли­ты по­мо­ста. На­ко­нец вос­клик­нул: «Филипп! Или на­шей дер­жа­ве ты сме­ешь про­ти­вить­ся? По­смот­рим, уви­дим, ве­ли­ка ли твоя кре­пость». – «Царь бла­гий, – от­ве­тил свя­ти­тель, – на­прас­но ты ме­ня устра­ша­ешь. Я при­ше­лец на зем­ле, под­ви­за­ясь за ис­ти­ну, и ни­ка­кие стра­да­ния не за­ста­вят ме­ня умолк­нуть». Страш­но раз­дра­жен­ный, Иоанн вы­шел из церк­ви, но за­та­ил зло­бу до вре­ме­ни.

28 июля, в празд­ник Смо­лен­ской ико­ны Бо­жи­ей Ма­те­ри, име­ну­е­мой Оди­гит­рия, свя­ти­тель Филипп слу­жил в Но­во­де­ви­чьем мо­на­сты­ре и со­вер­шал крест­ный ход во­круг стен мо­на­сты­ря. Там был и царь, окру­жен­ный оприч­ни­ка­ми. Во вре­мя чте­ния Еван­ге­лия свя­ти­тель за­ме­тил оприч­ни­ка, сто­яв­ше­го по­за­ди ца­ря в та­тар­ской шап­ке, и ука­зал на него Иоан­ну. Но ви­нов­ный по­спе­шил снять и спря­тать шап­ку. То­гда оприч­ни­ки об­ви­ни­ли мит­ро­по­ли­та в том, буд­то он ска­зал неправ­ду с це­лью уни­зить ца­ря пе­ред на­ро­дом. То­гда Иоанн ве­лел су­дить Филип­па. На­шлись кле­вет­ни­ки с лож­ны­ми об­ви­не­ни­я­ми про­тив свя­ти­те­ля, ко­то­ро­му не да­ли воз­мож­но­сти изоб­ли­чить их, и он был осуж­ден на ли­ше­ние ка­фед­ры.

8 но­яб­ря, в празд­ник Ар­хан­ге­ла Ми­ха­и­ла, свя­ти­тель в по­след­ний раз слу­жил в Успен­ском со­бо­ре; и он так же, как и в день об­ли­че­ния ца­ря Иоан­на Гроз­но­го, сто­ял на ка­фед­ре. Вдруг от­во­ри­лись цер­ков­ные две­ри, во­шел бо­ярин Бас­ма­нов в со­про­вож­де­нии тол­пы оприч­ни­ков и ве­лел про­честь бу­ма­гу, в ко­то­рой изум­лен­но­му на­ро­ду объ­яв­ля­ли, что мит­ро­по­лит ли­ша­ет­ся са­на. Тот­час же оприч­ни­ки со­рва­ли со свя­ти­те­ля об­ла­че­ние и, одев в обо­рван­ную мо­на­ше­скую ря­су, вы­ве­ли его вон из хра­ма, по­са­ди­ли на дров­ни и с ру­га­тель­ства­ми по­вез­ли в один из мос­ков­ских мо­на­сты­рей. Го­во­ри­ли, что царь хо­тел бы­ло сжечь ис­по­вед­ни­ка Хри­сто­ва на ко­ст­ре, и толь­ко по прось­бе ду­хо­вен­ства опре­де­ли­ли ему по­жиз­нен­ное за­то­че­ние. В то же вре­мя он каз­нил мно­гих род­ствен­ни­ков Филип­па. Го­ло­ву од­но­го из них, осо­бен­но лю­би­мо­го Филип­пом пле­мян­ни­ка Ива­на Бо­ри­со­ви­ча Ко­лы­че­ва, Гроз­ный по­слал свя­ти­те­лю. С бла­го­го­ве­ни­ем при­нял ее свя­ти­тель Филипп, по­ло­жил и, зем­но по­кло­нив­шись, по­це­ло­вал и ска­зал: «Бла­жен его же из­брал и при­ял еси Гос­по­ди», – и воз­вра­тил по­слав­ше­му. На­род с утра до ве­че­ра тол­пил­ся во­круг оби­те­ли, же­лая уви­деть хоть тень слав­но­го свя­ти­те­ля, и рас­ска­зы­вал о нем чу­де­са. То­гда Иоанн ве­лел пе­ре­ве­сти его в Твер­ской От­рочь мо­на­стырь.

Год спу­стя царь со всей дру­жи­ной дви­нул­ся про­тив Нов­го­ро­да и Пско­ва и от­пра­вил впе­ре­ди се­бя оприч­ни­ка Ма­лю­ту Ску­ра­то­ва в От­рочь мо­на­стырь. Свя­той Филипп за три дня пред­ска­зал о пред­сто­яв­шей сво­ей кон­чине и при­го­то­вил­ся к ней при­ня­ти­ем Свя­тых Та­ин. Ма­лю­та с ли­це­мер­ным сми­ре­ни­ем по­до­шел к свя­ти­те­лю и про­сил бла­го­сло­ве­ния ца­рю. «Не ко­щун­ствуй, – ска­зал ему свя­той Филипп, – а де­лай то, за­ чем при­шел». Ма­лю­та бро­сил­ся на свя­ти­те­ля и за­ду­шил его. Тот­час же вы­ры­ли мо­ги­лу и опу­сти­ли в нее свя­щен­но­му­че­ни­ка на гла­зах Ма­лю­ты (23 де­каб­ря 1569 г.) Мо­щи свя­ти­те­ля Филип­па по­чи­ва­ли в мос­ков­ском Успен­ском со­бо­ре, ко­то­рый был сви­де­те­лем его ве­ли­чай­ше­го по­дви­га.

По­сле му­че­ни­че­ской кон­чи­ны свя­ти­те­ля Филип­па († 23 де­каб­ря 1569 го­да) те­ло его бы­ло по­гре­бе­но в От­ро­че мо­на­сты­ре в Тве­ри. Ино­ки Со­ло­вец­кой оби­те­ли, где он преж­де был игу­ме­ном, ис­про­си­ли в 1591 го­ду поз­во­ле­ние пе­ре­не­сти его мо­щи в свой мо­на­стырь. Мно­го­стра­даль­ное нетлен­ное те­ло бы­ло по­ло­же­но в мо­ги­лу, при­го­тов­лен­ную епи­ско­пом Филип­пом для се­бя еще при жиз­ни, под па­пер­тью хра­ма пре­по­доб­ных Зо­си­мы и Сав­ва­тия Со­ло­вец­ких, око­ло гро­ба стар­ца Ио­ны (Ша­ми­на), лю­би­мо­го на­став­ни­ка его в мо­на­ше­ских по­дви­гах.

29 ап­ре­ля 1646 го­да игу­ме­ну Со­ло­вец­кой оби­те­ли Илии по­сла­на бы­ла гра­мо­та пат­ри­ар­ха Иоси­фа о тор­же­ствен­ном от­кры­тии мо­щей свя­ти­те­ля и чу­до­твор­ца Филип­па. 31 мая мо­щи пе­ре­ло­жи­ли в но­вую ра­ку и по­ста­ви­ли в Пре­об­ра­жен­ском со­бо­ре.

В 1652 го­ду Ни­кон, то­гда еще мит­ро­по­лит Нов­го­род­ский, пред­ло­жил пе­ре­не­сти в Моск­ву мо­щи трех свя­ти­те­лей-му­че­ни­ков: мит­ро­по­ли­та Филип­па, пат­ри­ар­хов Иова и Ер­мо­ге­на. По бла­го­сло­ве­нию пат­ри­ар­ха Иоси­фа мит­ро­по­лит Ни­кон от­пра­вил­ся в 1652 го­ду в Со­лов­ки за мо­ща­ми свя­ти­те­ля Филип­па и тор­же­ствен­но пе­ре­нес их в Моск­ву. В ру­ки свя­то­го бы­ла вло­же­на по­ка­ян­ная гра­мо­та ца­ря Алек­сея Ми­хай­ло­ви­ча, в ко­то­рой он мо­лил о про­ще­нии гре­хов сво­е­го пра­де­да Иоан­на Гроз­но­го, «скло­няя» свою власть пе­ред вла­стью цер­ков­ной. 3 июля свя­тые мо­щи встре­ча­ли в Москве: «пас­тырь, невин­но из­гнан­ный, был воз­вра­щен на свой пре­стол». В Успен­ском со­бо­ре «на са­мой сре­дине сто­ял он 10 дней» и во все дни с утра до ве­че­ра был звон, как в Пас­халь­ную неде­лю. За­тем свя­тые мо­щи бы­ли по­став­ле­ны в Успен­ском со­бо­ре у юж­ной две­ри ал­та­ря.

На ме­сте встре­чи мо­щей свя­ти­те­ля Филип­па мос­ков­ским ду­хо­вен­ством и на­ро­дом был воз­двиг­нут крест, от ко­то­ро­го по­лу­чи­ла свое на­зва­ние Кре­стов­ская за­ста­ва в Москве (у Риж­ско­го вок­за­ла).