По выздоровлении он не забыл своего обета, но несколько лет откладывал его исполнение, «жался», по его выражению. Однако совесть не давала ему покоя. И чем больше проходило времени, тем мучительнее становились укоры совести. Периоды беззаботного веселья и беспечности сменялись периодами острой тоски и грусти, усиленной молитвы и слез. Однажды, будучи уже в Липецке, гуляя в соседнем лесу, он, стоя на берегу ручья, явственно расслышал в его журчанье слова: «Хвалите Бога, любите Бога...»

Дома, уединяясь от любопытных взоров, он пламенно молился Божией Матери просветить его ум и направить его волю. Вообще он не обладал настойчивою волею и уже в старости говорил своим духовным детям: «Вы должны слушаться меня с первого слова. Я – человек уступчивый. Если будете спорить со мною, я могу уступить вам, но это не будет вам на пользу». Изнемогая от своей нерешимости, Александр Михайлович отправился за советом к проживавшему в той местности известному подвижнику Илариону. «Иди в Оптину, – сказал ему старец, – и будешь опытен». Гренков послушался. Осенью 1839 года он прибыл в Оптину Пустынь, где был ласково принят старцем Львом.

Вскоре он принял постриг и был наречен Амвросием, в память святителя Медиоланского, затем был рукоположен в иеродиакона и позднее – во иеромонаха. Когда отец Макарий начал свое дело издательства, о. Амвросий, окончивший семинарию и знакомый с древними и новыми языками (он знал пять языков), был одним из его ближайших помощников. Скоро после своего рукоположения он заболел. Болезнь была настолько тяжела и продолжительна, что навсегда подорвала здоровье отца Амвросия и почти приковала его к постели. Вследствие своего болезненного состояния он до самой своей кончины не мог совершать литургии и участвовать в длинных монастырских богослужениях.

Постигшая о. Амвросия тяжелая болезнь имела для него несомненно провиденциальное значение. Она умерила его живой характер, предохранила его, быть может, от развития в нем самомнения и заставила его глубже войти в себя, лучше понять и самого себя, и человеческую природу. Недаром же впоследствии о. Амвросий говорил: «Монаху полезно болеть. И в болезни не надо лечиться, а только подлечиваться!» Помогая старцу Макарию в издательской деятельности, о. Амвросий и после его кончины продолжал заниматься этою деятельностью. Под его руководством были изданы: «Лествица» преп. Иоанна Лествичника, письма и жизнеописание о. Макария и другие книги. Но не издательская деятельность была средоточием старческих трудов о. Амвросия. Его душа искала живого, личного общения с людьми, и он скоро стал приобретать славу опытного наставника и руководителя в делах не только духовной, но и практической жизни. Он обладал необыкновенно живым, острым, наблюдательным и проницательным умом, просветленным и углубленным постоянною сосредоточенною молитвою, вниманием к себе и знанием подвижнической литературы. По благодати Божией его проницательность переходила в прозорливость. Он глубоко проникал в душу своего собеседника и читал в ней, как в раскрытой книге, не нуждаясь в его признаниях. Лицо его, крестьянина-великоросса, с выдающимися скулами и с седой бородой, светилось умными и живыми глазами. Со всеми качествами своей богато одаренной души о. Амвросий, несмотря на свою постоянную болезнь и хилость, соединял неиссякаемую жизнерадостность и умел давать свои наставления в такой простой и шутливой форме, что они легко и навсегда запоминались каждым слушающим. Когда это было необходимо, он умел быть взыскательным, строгим и требовательным, применяя «наставление» палкой или же накладывая на наказуемого епитимью. Старец не делал никакого различия между людьми. Каждый имел к нему доступ и мог говорить с ним: петербургский сенатор и старая крестьянка, профессор университета и столичная модница, Соловьев и Достоевский, Леонтьев и Толстой.

С какими только просьбами, жалобами, с какими только своими горестями и нуждами ни приходили к старцу люди! Приходит к нему молодой священник, год тому назад назначенный, по собственному желанию, на самый последний приход в епархии. Не выдержал он скудости своего приходского существования и пришел к старцу просить благословения на перемену места. Увидев его издали, старец закричал: «Иди назад, отец! Он один, а вас двое!» Священник, недоумевая, спросил старца, что значат его слова. Старец ответил: «Да ведь дьявол, который тебя искушает, один, а у тебя помощник – Бог! Иди назад и не бойся ничего; грешно уходить с прихода! Служи каждый день литургию, и все будет хорошо!» Обрадованный священник воспрянул духом и, вернувшись на свой приход, терпеливо повел там свою пастырскую работу и через много лет прославился как второй старец Амвросий.

Толстой после беседы с о. Амвросием радостно сказал: «Этот о. Амвросий совсем святой человек. Поговорил с ним, и как-то легко и отрадно стало у меня на душе. Вот когда с таким человеком говоришь, то чувствуешь близость Бога».

Другой писатель, Евгений Погожев (Поселянин) говорил: «Меня поразила его святость и та непостижимая бездна любви, которые были в нем. И я, смотря на него, стал понимать, что значение старцев – благословлять и одобрять жизнь и посылаемые Богом радости, учить людей жить счастливо и помогать им нести выпадающие на их долю тягости, в чем бы они ни состояли». В. Розанов писал: «Благодеяние от него льется духовное, да, наконец, и физическое. Все поднимаются духом, только взирая на него... Самые принципиальные люди посещали его (о. Амвросия), и никто не сказал ничего отрицательного. Золото прошло через огонь скептицизма и не потускнело».

В старце в очень сильной степени была одна русская черта: он любил что-нибудь устроить, что-нибудь создать. Он часто научал других предпринять какое-нибудь дело, и, когда к нему приходили сами за благословением на подобную вещь частные люди, он с горячностью принимался обсуждать и давал не только благословение, но и добрый совет. Остается совершенно непостижимым, откуда брал отец Амвросий те глубочайшие сведения по всем отраслям человеческого труда, которые в нем были.

Внешняя жизнь старца в Оптинском скиту протекала следующим образом. День его начинался часа в четыре-пять утра. В это время он звал к себе келейников, и читалось утреннее правило. Оно продолжалось более двух часов, после чего келейники уходили, а старец, оставшись один, предавался молитве и готовился к своему великому дневному служению. С девяти часов начинался прием: сперва монашествующих, затем мирян. Прием длился до обеда. Часа в два ему приносили скудную еду, после которой он час-полтора оставался один. Затем читалась вечерня, и до ночи возобновлялся прием. Часов в 11 совершалось длинное вечернее правило, и не раньше полуночи старец оставался, наконец, один. Отец Амвросий не любил молиться на виду. Келейник, читавший правило, должен был стоять в другой комнате. Однажды один монах нарушил запрещение и вошел в келлию старца: он увидел его сидящим на постели с глазами, устремленными в небо, и лицом, осиянным радостью.

Так в течение более тридцати лет, изо дня в день старец Амвросий совершал свой подвиг. В последние десять лет своей жизни он взял на себя еще одну заботу: основание и устройство женской обители в Шамордине, в 12 верстах от Оптины, где, кроме 1000 монахинь, имелись еще приют и школа для девочек, богадельня для старух и больница. Эта новая деятельность была для старца не только лишней материальной заботой, но и крестом, возложенным на него Провидением и закончившим его подвижническую жизнь.

1891 год был последним в земной жизни старца. Все лето этого года он провел в Шамординской обители, как бы спеша закончить и устроить там все незаконченное. Шли спешные работы, новая настоятельница нуждалась в руководстве и указаниях. Старец, повинуясь распоряжениям консистории, неоднократно назначал дни своего отъезда, но ухудшение здоровья, наступавшая слабость – следствие его хронической болезни – заставляли его откладывать свой отъезд. Так протянулось дело до осени. Вдруг пришло известие, что сам преосвященный, недовольный медлительностью старца, собирается приехать в Шамордино и увезти его. Тем временем старец Амвросий слабел с каждым днем. И вот – едва преосвященный успел проехать половину пути до Шамордина и остановился ночевать в Перемышльском монастыре, как ему подали телеграмму, извещающую его о кончине старца. Преосвященный изменился в лице и смущенно сказал: «Что же это значит?» Был вечер 10 (22) октября. Преосвященному советовали на другой день вернуться в Калугу, но он ответил: «Нет, вероятно, такова уж воля Божия! Простых иеромонахов архиереи не отпевают, но это особенный иеромонах – я хочу сам совершить отпевание старца».

Было решено перевезти его в Оптину пустынь, где провел он свою жизнь и где покоились его духовные руководители – старцы Лев и Макарий. На мраморном надгробии выгравированы слова апостола Павла: «Бых немощным, яко немощен, да немощныя приобрящу. Всем бых вся, да всяко некия спасу» (1Кор.9:22). Слова эти точно выражают смысл жизненного подвига старца.