По пре­да­нию, этот древ­ний по­чи­та­е­мый об­раз был дан пре­по­доб­ным Сер­ги­ем Ра­до­неж­ским в бла­го­сло­ве­ние сво­е­му уче­ни­ку Сав­ве, вто­ро­му игу­ме­ну Стро­мын­ско­го мо­на­сты­ря. Дол­гое вре­мя ико­на яв­ля­лась мест­но­чти­мой, но по­сле слу­чая ис­це­ле­ния с ее по­мо­щью в 1841 го­ду от неду­га во­сем­на­дца­ти­лет­ней де­вуш­ки, бы­ла ши­ро­ко про­слав­ле­на и вне­се­на в об­ще­цер­ков­ное по­чи­та­ние.

Вот как опи­сы­ва­ет мест­ный бла­го­чин­ный в сво­ем до­кла­де Мос­ков­ско­му мит­ро­по­ли­ту Фила­ре­ту чу­до­твор­ную Кипр­скую (Стро­мын­скую) ико­ну Бо­жи­ей Ма­те­ри: «1) Ико­на Кипр­ская Бо­жи­ей Ма­те­ри в Успен­ской се­ла Стро­мы­ни церк­ви ме­рою вы­ши­ны 1 ар­шин и 4 верш­ка, а в ши­ри­ну 1 ар­шин и 2 верш­ка. Бо­жия Ма­терь изо­бра­же­на в ко­роне, си­дя­щей на троне; ввер­ху око­ло Нее по сто­ро­нам ан­ге­лы, с каж­дой сто­ро­ны по од­но­му, в вен­цах с вет­вя­ми; вни­зу ко­ле­но­пре­кло­нен­ные – с од­ной сто­ро­ны свя­щен­но­му­че­ник Ан­ти­па, с дру­гой – му­че­ни­ца Фо­ти­ния; 2) о про­ис­хож­де­нии сей ико­ны ни­че­го не из­вест­но. По опи­сям цер­ков­ным она зна­чи­лась в 1783 го­ду в упразд­нен­ной де­ре­вян­ной Ни­ко­ла­ев­ской церк­ви, за ле­вым кли­ро­сом, а в 1823 го­ду на гор­нем ме­сте в Сер­ги­ев­ском при­де­ле оной церк­ви. Ко­гда в 1829 го­ду Ни­ко­ла­ев­ская де­ре­вян­ная цер­ковь бы­ла разо­бра­на, то­гда Кипр­ская ико­на Бо­жи­ей Ма­те­ри по­став­ле­на на па­пер­ти но­во­устро­ен­ной ка­мен­ной церк­ви над вход­ны­ми две­ря­ми; 3) на иконе, неиз­вест­но от­че­го, под гла­зом на ле­вой сто­роне ма­лое по­вре­жде­ние ли­ка; 4) ико­на по­став­ле­на в при­дель­ном свя­ти­те­ля Ни­ко­лая хра­ме, за ле­вым кли­ро­сом, в при­лич­ном ме­сте». Чу­до­твор­ный об­раз был укра­шен бо­га­той (се­реб­ро с по­зо­ло­той) ри­зой.