По благословению преподобного Сергия инок Савва стал игуменом обители Успения Божией Матери. Ее устроил на реке Дубенке великий князь Московский благоверный Димитрий Донской в благодарность за победу над Мамаем. В 1392 году, когда преемник преподобного Сергия — игумен Никон — оставил управление монастырем и затворился в своей келлии, братия Троицкого монастыря умолили преподобного Савву вернуться в их обитель и принять игуменский жезл. В течение шести лет преподобный Савва, прибегая к молитвенной помощи преподобного Сергия, пас порученное ему стадо. По примеру преподобного Сергия святой Савва во время игуменства молитвою извел источник воды за северной стеной монастыря.

Князь Юрий Димитриевич Звенигородский, крестный сын преподобного Сергия, избрал преподобного Савву своим духовником. По его просьбе преподобный основал близ Звенигорода новую обитель. Но, стремясь к уединению, преподобный Савва ушел на пустынное место — гору Сторожевскую. Там он построил деревянный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы и малую келлию для себя. Слухи о иноческих подвигах привлекли к нему многих искавших уединения и безмолвной жизни. В 1399 году преподобный основал на Сторожевской горе монастырь и с отеческой любовью принимал всех ищущих спасения, научал их иноческому послушанию и смирению. Преподобный Савва, несмотря на преклонные годы, много потрудился при устройстве обители. Подавая пример инокам, он выполнял все необходимые работы, предостерегая всех от праздности. Преподобный выкопал себе пещеру в версте от монастыря, в которой подолгу со слезами молился и предавался Богомыслию.

За высокую добродетельную жизнь Господу угодно было прославить преподобного даром прозорливости. Перед походом князя Звенигородского Юрия Димитриевича на войну, святой старец, помолившись, благословил его и предсказал ему победу и благополучное возвращение.

Скончался святой в глубокой старости 3 декабря 1406 года. В грамоте 1539 года преподобный Савва называется чудотворцем. В середине XVI в. было составлено описание чудес. От мощей преподобного исцелялись больные и изгонялись бесы из одержимых. Несколько раз преподобный Савва Сторожевский являлся насельникам обители, молитвенно обращавшимся к нему за помощью.

Однажды преподобный Савва явился во сне игумену Сторожевской обители Дионисию, который был иконописцем. После этого видения игумен Дионисий написал первую икону святого Саввы.

Празднование преподобному Савве было установлено в 1547 году на Московском Соборе и совершается 3 декабря. Нетленные мощи его обретены 19 января 1652 года.