По примеру своего отца, Феодор начал военную службу, и его ожидало блестящее будущее, но сердце его не лежало к благам мира. Против обычая времени он медлил жениться до 30-летнего возраста. Один раз в церкви, в воскресный день, сильно подействовали на него слова Спасителя: «Никто не может служить двум господам, ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить, или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть» (Матф. 4, 24). Услышав в них свое призвание к иночеству, он тайно от всех, в одежде простолюдина, оставил Москву и направился в Соловецкую обитель. Здесь в течении девяти лет он безропотно нес тяжкие труды послушника, работал, как простой селянин, то на огороде, то в кузнице и пекарне. Наконец, по общему желанию братии, был поставлен в пресвитера и игумена.
В этом сане он ревностно заботился о благосостоянии обители в материальном, а больше — в нравственном отношении. Он соединил озера каналами и осушил болотные места для сенокосов, провел дороги в местах прежде непроходимых, завел скотный двор, улучшил соляные варницы, воздвиг два величественных собора — Успенский и Преображенский и другие храмы, устроил больницу, учредил скиты и пустыни для желающих безмолвия и сам по временам удалялся в одно уединенное место, известное в дореволюционное время под именем Филипповой пустыни. Он написал для братии новый устав, в котором начертал образ трудолюбивой жизни, запрещающий праздность.
Игумена Филиппа вызвали в Москву для духовного совета, где при первом же свидании с царем, он узнал, что для него назначена кафедра митрополита. Со слезами он умолял Иоанна: «Не разлучай меня с моей пустыней; не вручай малой ладье бремени великого». Иоанн был непреклонен и поручил архиереям и боярам убедить Филиппа к принятию митрополии. Филипп согласился, но требовал уничтожения опричнины. Архиереи и бояре уговаривали Филиппа не настаивать усиленно на этом требовании из уважения к самодержавию царя и смиренно принять сан. Филипп уступил воле царя, видя в ней Божие избрание.
В первое время святительства Филиппа (1567–1568 гг.) утихли ужасы опричнины, но так было недолго. Опять начались грабежи и убийства мирных граждан. Филипп несколько раз в уединенных беседах с царем старался вразумить его, но видя, что убеждения не помогают, решился действовать открыто.
21 марта (1568 г.) в крестопоклонную неделю, перед началом литургии, митрополит стоял на возвышении посреди храма. Вдруг в церковь входит Иоанн с толпой опричников. Все они и сам царь были в высоких черных шлыках, в черных рясах, из-под которых блестели ножи и кинжалы. Иоанн подошел к святителю со стороны и три раза наклонял свою голову для благословения. Митрополит стоял неподвижно, устремив свой взор на икону Спасителя. Наконец бояре сказали: «Владыка святый! Царь требует твоего благословения». Святитель обернулся к Иоанну, как бы не узнавая его, и сказал: «В этой одежде странной я не узнаю царя православного, не узнаю его и в делах царства. Благочестивый, кому поревновал ты, исказив таким образом твое благолепие? С тех пор, как светит солнце на небе, не слыхано, чтобы благочестивые цари возмущали собственную державу... У татар и язычников есть закон и правда, а у нас их нет. Мы, государь, Богу приносим бескровную жертву, а за алтарем льется невинная кровь христиан. Не скорблю о тех, которые, проливая свою невинную кровь, сподобляются доли святых мучеников; о твоей бедной душе страдаю. Хотя и образом Божиим почтен ты, однако ж, смертный человек, и Господь взыщет все от руки твоей».
Иоанн кипел гневом, шептал угрозы, стучал жезлом о плиты помоста. Наконец воскликнул: «Филипп! Или нашей державе ты смеешь противиться? Посмотрим, увидим, велика ли твоя крепость». — «Царь благий, — ответил святитель, — напрасно ты меня устрашаешь. Я пришелец на земле, подвизаясь за истину, и никакие страдания не заставят меня умолкнуть». Страшно раздраженный, Иоанн вышел из церкви, но затаил злобу до времени.
28 июля, в праздник Смоленской иконы Божией Матери, именуемой Одигитрия, святитель Филипп служил в Новодевичьем монастыре и совершал крестный ход вокруг стен монастыря. Там был и царь, окруженный опричниками. Во время чтения Евангелия, святитель заметил опричника, стоявшего позади царя в татарской шапке, и указал на него Иоанну. Но виновный поспешил снять и спрятать шапку. Тогда опричники обвинили митрополита в том, будто он сказал неправду, с целью унизить царя перед народом. Тогда Иоанн велел судить Филиппа. Нашлись клеветники с ложными обвинениями против святителя, которому не дали возможности изобличить их, и он был осужден на лишение кафедры.
8 ноября, в праздник архангела Михаила, святитель в последний раз служил в Успенском соборе; и он так же, как и в день обличения царя Иоанна Грозного, стоял на кафедре. Вдруг отворились церковные двери, вошел боярин Басманов в сопровождении толпы опричников и велел прочесть бумагу, в которой изумленному народу объявляли, что митрополит лишается сана. Тотчас же опричники сорвали со святителя облачение и, одев в оборванную монашескую рясу, вывели его вон из храма, посадили на дровни и с ругательствами повезли в один из московских монастырей. Говорили, что царь хотел было сжечь исповедника Христова на костре и только по просьбе духовенства определили ему пожизненное заточение. В то же время он казнил многих родственников Филиппа. Голову одного из них, особенно любимого Филиппом племянника, Ивана Борисовича Колычева, Грозный послал святителю. С благоговением принял ее святитель Филипп, положил и, земно поклонившись, поцеловал и сказал: «Блажен его же избрал и приял еси Господи»,— и возвратил пославшему. Народ с утра до вечера толпился вокруг обители, желая увидеть хоть тень славного святителя, и рассказывал о нем чудеса. Тогда Иоанн велел перевести его в Тверской Отрочь монастырь.
Год спустя царь со всей дружиной двинулся против Новгорода и Пскова и отправил впереди себя опричника Малюту Скуратова в Отрочь монастырь. Святой Филипп за три дня предсказал о предстоявшей своей кончине и приготовился к ней принятием Святых Таин. Малюта с лицемерным смирением подошел к святителю и просил благословения царю. «Не кощунствуй, — сказал ему святой Филипп, — а делай то, зачем пришел». Малюта бросился на святителя и задушил его. Тотчас же вырыли могилу и опустили в нее священномученика на глазах Малюты (23 декабря 1569 г.) Мощи святителя Филиппа почивали в московском Успенском соборе, который был свидетелем его величайшего подвига.
+++
После мученической кончины святителя Филиппа († 23 декабря 1569 года) тело его было погребено в Отроче монастыре, в Твери. Иноки Соловецкой обители, где он прежде был игуменом, испросили в 1591 году позволение перенести его мощи в свой монастырь. Многострадальное нетленное тело было положено в могилу, приготовленную епископом Филиппом для себя еще при жизни, под папертью храма преподобных Зосимы и Савватия Соловецких, около гроба старца Ионы (Шамина), любимого наставника его в монашеских подвигах.
29 апреля 1646 года игумену Соловецкой обители Илии послана была грамота Патриарха Иосифа о торжественном открытии мощей святителя и чудотворца Филиппа. 31 мая мощи переложили в новую раку и поставили в Преображенском соборе.
В 1652 году Никон, тогда еще митрополит Новгородский, предложил перенести в Москву мощи трех святителей-мучеников: митрополита Филиппа, Патриархов Иова и Ермогена. По благословению Патриарха Иосифа митрополит Никон отправился в 1652 году в Соловки за мощами святителя Филиппа и торжественно перенес их в Москву. В руки святого была вложена покаянная грамота царя Алексея Михайловича, в которой он молил о прощении грехов своего прадеда Иоанна Грозного, "склоняя" свою власть перед властью церковной. 3 июля святые мощи встречали в Москве: "пастырь, невинно изгнанный, был возвращен на свой престол". В Успенском соборе "на самой средине стоял он 10 дней" и во все дни с утра до вечера был звон, как в Пасхальную неделю. Затем святые мощи были поставлены в Успенском соборе у южной двери алтаря.
На месте встречи мощей святителя Филиппа московским духовенством и народом был воздвигнут крест, от которого получила свое название Крестовская застава в Москве (у Рижского вокзала).
