Юный Феодор Колычев прилежал к Священному Писанию и святоотеческим книгам, на которых зиждилось старинное русское просвещение, совершавшееся в Церкви и в духе Церкви. Великий князь Московский, Василий III Иоаннович, отец Иоанна Грозного, приблизил ко двору молодого Феодора, которого, однако, не манила придворная жизнь. Сознавая ее суетность и греховность, Феодор все глубже погружался в чтение книг и посещение храмов Божиих. Жизнь в Москве угнетала молодого подвижника, душа его жаждала иноческих подвигов и молитвенного уединения. Искренняя привязанность к нему юного княжича Иоанна, предвещавшая большое будущее на поприще государственного служения, не могла удержать в граде земном взыскующего Града Небесного.
В воскресный день, 5 июня 1537 года, в храме, за Божественной литургией, Феодору особенно запали в душу слова Спасителя: «Никто не может работать двум господам» (Мф. 6, 24), решившие его дальнейшую судьбу. Усердно помолившись Московским чудотворцам, он, не прощаясь с родными, тайно, в одежде простолюдина покинул Москву и некоторое время укрывался от мира в деревне Хижи, близ Онежского озера, добывая пропитание пастушескими трудами. Жажда подвигов привела его в знаменитый Соловецкий монастырь на Белом море. Там он исполнял самые трудные послушания: рубил дрова, копал землю, работал на мельнице. После полутора лет искуса игумен Алексий, по желанию Феодора, постриг его, дав в иночестве имя Филипп и вручив в послушание старцу Ионе Шамину, собеседнику преподобного Александра Свирского († 1533; память 30 августа). Под руководством опытных старцев инок Филипп возрастает духовно, усиливает пост и молитву. Игумен Алексий посылает его на послушание в монастырскую кузницу, где святой Филипп с работой тяжелым молотом сочетает делание непрестанной молитвы. К началу службы в храме он всегда являлся первым и последним выходил из него. Трудился он и в хлебне, где смиренный подвижник был утешен небесным знамением. В обители показывали после образ Богоматери «Хлебенный», чрез который Заступница Небесная явила Свое благоволение смиренному Филиппу-хлебнику. По благословению игумена, святой Филипп некоторое время проводит в пустынном уединении, внимая себе и Богу.
В 1546 году в Новгороде Великом архиепископ Феодосий посвятил Филиппа во игумена Соловецкой обители. Новопоставленный игумен старался всеми силами поднять духовное значение обители и ее основателей – преподобных Савватия и Зосимы Соловецких (память 27 сентября, 17 апреля). Он разыскал образ Божией Матери Одигитрии, принесенный на остров первоначальником Соловецким, преподобным Савватием, обрел каменный крест, стоявший когда-то перед келлией преподобного. Были найдены Псалтирь, принадлежавшая преподобному Зосиме († 1478) первому игумену Соловецкому, и ризы его, в которые с тех пор облачались игумены при службе в дни памяти чудотворца. Обитель духовно возрождалась. Для упорядочения жизни в монастыре был принят новый устав. Святой Филипп построил на Соловках два величественных храма – трапезный храм Успения Божией Матери, освященный в 1557 году, и Преображения Господня. Игумен сам работал как простой строитель, помогая класть стены Преображенского собора. Под северной папертью его он ископал себе могилу, рядом с могилой своего наставника, старца Ионы. Духовная жизнь в эти годы процветает в обители: учениками святого игумена Филиппа были и при нем подвизались среди братии преподобные Иоанн и Лонгин Яренгские (память 3 июля, 16 октября), Вассиан и Иона Пертоминские (память 5 и 12 июня).
Для тайных молитвенных подвигов святой Филипп часто удалялся на безмолвие в глухое пустынное место, за две версты от монастыря, получившее впоследствии название Филипповой пустыни. Но Господь готовил святого угодника для иного служения и иного подвига. В Москве о соловецком отшельнике вспомнил любивший его когда-то в отроческие годы Иоанн Грозный. Царь надеялся, что найдет в святителе Филиппе верного сподвижника, духовника и советника, который по высоте монашеской жизни ничего общего не будет иметь с мятежным боярством. Святость митрополита, по мнению Грозного, должна была одним кротким духовным веянием укротить нечестие и злобу, гнездившуюся в Боярской думе. Выбор первосвятителя Русской Церкви казался ему наилучшим.
Святитель долго отказывался возложить на себя великое бремя предстоятеля Русской Церкви. Духовной близости с Иоанном он не чувствовал. Он пытался убедить царя уничтожить опричнину, Грозный же старался доказать ему ее государственную необходимость. Наконец, Грозный царь и святой митрополит пришли к уговору, чтобы святому Филиппу не вмешиваться в дела опричнины и государственного управления, не уходить с метрополии в случаях, если царь не сможет исполнить его пожеланий, быть опорой и советником царя, как были опорой московских государей прежние митрополиты. 25 июля 1566 года свершилось посвящение святого Филиппа на кафедру Московских Святителей, к сонму которых предстояло ему вскоре присоединиться.
Иоанн Грозный, один из величайших и самых противоречивых исторических деятелей России, жил напряженной деятельной жизнью, был талантливым писателем и библиофилом, сам вмешивался в составление летописей (и сам внезапно оборвал нить московского летописания), вникал в тонкости монастырского устава, не раз думал об отречении от престола и монашестве. Каждый шаг государственного служения, все крутые меры, предпринятые им для коренной перестройки всей русской государственной и общественной жизни, Грозный стремился осмыслить как проявление Промысла Божия, как действие Божие в истории. Его излюбленными духовными образцами были святой Михаил Черниговский (память 20 сентября) и святой Феодор Черный (память 19 сентября), воины и деятели сложной противоречивой судьбы, мужественно шедшие к святой цели, сквозь любые препятствия, встававшие пред ними в исполнении долга перед Родиной и перед Святой Церковью. Чем сильнее сгущалась тьма вокруг Грозного, тем решительнее требовала его душа духовного очищения и искупления. Приехав на богомолье в Кириллов Белозерский монастырь, он возвестил игумену и соборным старцам о желании постричься в монахи. Гордый самодержец пал в ноги настоятелю, и тот благословил его намерение. С тех пор всю жизнь, писал Грозный, «мнится мне, окаянному, что наполовину я уже чернец». Сама опричнина была задумана Грозным по образу иноческого братства: послужив Богу оружием и ратными подвигами, опричники должны были облачаться в иноческие одежды и идти к церковной службе, долгой и уставной, длившейся от 4 до 10 часов утра. На «братию», не явившуюся к молебну в четыре часа утра, царь-игумен накладывал епитимию. Сам Иоанн с сыновьями старался усердно молиться и пел в церковном хоре. Из церкви шли в трапезную, и пока опричники ели, царь стоял возле них. Оставшиеся яства опричники собирали со стола и раздавали нищим при выходе из трапезной. Слезами покаяния Грозный, желая быть почитателем святых подвижников, учителей покаяния, хотел смыть и выжечь грехи свои и своих соратников, питая уверенность, что и страшные жестокие деяния вершатся им ко благу России и торжеству Православия. Наиболее ярко духовное делание и иноческое трезвение Грозного раскрывается в его «Синодике»: незадолго до смерти по его велению были составлены полные списки убиенных им и его опричниками людей, которые были затем разосланы по всем русским монастырям. Весь грех перед народом Иоанн брал на себя и молил святых иноков молить Бога о прощении его исстрадавшейся души.
Самозванное иночество Грозного, мрачным игом тяготевшее над Россией, возмущало святителя Филиппа, считавшего, что нельзя смешивать земного и небесного, служения креста и служения меча. Тем более, что святой Филипп видел, как много нераскаянной злобы и ненависти скрывается под черными шлыками опричников. Были среди них и просто убийцы, очерствевшие в безнаказанном кровопролитии, и мздоимцы-грабители, закоренелые в грехе и преступлении. Попущением Божиим история часто делается руками нечестивцев, и как бы ни желал Грозный обелить пред Богом свое черное братство, кровь, пролитая его именем насильниками и изуверами, взывала к небу. Святитель Филипп решился противостать Грозному. Это было связано с новой волной казней в 1567–1568 годах. Осенью 1567 года, едва царь выступил в поход на Ливонию, как ему стало известно о боярском заговоре. Изменники намеревались захватить царя и выдать польскому королю, уже двинувшему войска к русской границе. Иоанн Грозный сурово расправился с заговорщиками и вновь пролил много крови. Грустно было святому Филиппу, но сознание святительского долга понуждало его смело выступить в защиту казненных. Окончательный разрыв наступил весной 1568 года. В Неделю Крестопоклонную, 2 марта 1568 года, когда царь с опричниками пришел в Успенский собор, как обычно, в монашеских облачениях, святитель Филипп отказался благословить его, но стал открыто порицать беззакония, творимые опричниками: «учал митрополит Филипп с государем на Москве враждовати об опричнине». Обличение Владыки прервало благолепие церковной службы. Грозный в гневе сказал: «Нам ли противишься? Увидим твердость твою! – Я был слишком мягок с вами», – добавил царь, по свидетельству очевидцев.
Царь стал проявлять еще большую жестокость в преследовании всех противившихся ему. Казни следовали одна за другой. Участь святителя-исповедника была решена. Но Грозный хотел соблюсти канонический порядок. Боярская дума послушно вынесла решение о суде над Главой Русской Церкви. Над Митрополитом Филиппом был устроен соборный суд в присутствии поредевшей Боярской думы. Нашлись лжесвидетели: к глубокой скорби святителя, это были иноки из возлюбленной им Соловецкой обители, его бывшие ученики и постриженики. Святого Филиппа обвиняли во множестве мнимых преступлений, до колдовства включительно. «Я – пришелец на земле, как и все отцы мои, – смиренно отвечал святитель, готов страдать за истину». Отвергнув все обвинения, святой страдалец пытался прекратить суд, объявив о добровольном сложении митрополичьего сана. Но отречение его не было принято. Мученика ждало новое поругание. Уже по вынесении приговора о пожизненном заточении в темнице, святого Филиппа заставили служить Литургию в Успенском соборе. Это было 8 ноября 1568 года. В середине службы в храм ворвались опричники, всенародно зачитали соборное осуждение, порочившее святителя, сорвали с него архиерейское облачение, одели в рубище, вытолкали из храма и на простых дровнях отвезли в Богоявленский монастырь. Мученика долго томили в подвалах московских монастырей, ноги старца забивали в колодки, держали его в оковах, накидывали на шею тяжелую цепь. Наконец, отвезли в заточение в Тверской Отрочь монастырь. Там год спустя, 23 декабря 1569 года, святитель принял мученическую кончину от руки Малюты Скуратова. Еще за три дня святой старец предвидел окончание своего земного подвига и причастился Святых Таин. Мощи его были преданы земле первоначально там же, в монастыре, за алтарем храма. Позже совершилось перенесение их в Соловецкую обитель (11 августа 1591) и оттуда – в Москву (3 июля 1652). Память святителя Филиппа праздновалась Русской Церковью с 1591 года в день его мученической кончины – 23 декабря. С 1660 года празднование было перенесено на 9 января.